Классификация - Свойства флавоноидов

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета С6-С3-С6 , положения фенильного радикала и величины гетероцикла флавоноиды делятся на несколько групп:

I. Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) с боковым фенильным радикалом у С2.

II. Изофлавоноиды с фенильным радикалом у С3.

III. Неофлавоноиды с фенильным радикалом у С4.

IV. Бифлавоноиды.

I. Собственно флавоноиды

К этой подгруппе относятся:

1) производные флавана (2 фенилхромана):

ФЛАВАН

2) производные флавона (2 фенилхромона):

ФЛАВОН ФЛАВОНОЛ

ФЛАВОНОН ФЛАВОНОНОЛ

3) флавоноиды с раскрытым пироновым кольцом:

ХАЛКОН ДИГИДРОХАЛКОН

4) ауроны:

АУРОН

II. Изофлавоноиды

С фенильным радикалом в положении 3:

ИЗОФЛАВАН ИЗОФЛАВОН ИЗОФЛАВОНОН и др.

II. Неофлавоноиды с фенильным радикалом у С4

4-БЕНЗОКУМАРИН 4-БЕНЗОХРОМАН (неофлаван)

III. Бифлавоноиды

Это димерные соединения, состоящие из связанных С-С связью флавонов, флавононов и др.

БИФЛАВОН

В растениях флавоноидные соединения, кроме катехинов и лейкоантоцианов, сравнительно редко встречаются в свободном состоянии. Подавляющее большинство их представлено в виде разнообразных гликозидов. Многообразие флавоноидных гликозидов обусловлено значительным набором сахаров и возможностями присоединения их в ряде положений, а также тем, что сахара могут иметь различную величину окисных циклов, конфигурацию гликозидных связей порядок сочетаний между ними. Причем такие сложные смеси часто встречаются в одном и том же растительном материале.

В качестве углеводной части могут быть моно-, ди - и трисахариды. Моносахаридами являются обычные для растений сахара: D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза и др. В некоторых случаях встречаются специфические дисахариды: рутиноза (рамноза и глюкоза), софороза (2 молекулы глюкозы).

Сахара могут присоединяться к агликону в 3, 7, 3', 4' и др. положениях. Для флавоноидов характерно гидроксилирование. Оно возможно почти во всех положениях. У некоторых флавоноидов гидроксилы метилированы.

Все известные флавоноидные гликозиды разделяются на следующие группы.

Основную группу флавоноидов составляют О-гликозиды, в которых сахара cвязаны с агликоном полуацетальной связью через атом кислорода. О-гликозиды в зависимости от количества сахаров, положения и порядка присоединения делятся на моногликозиды, биозиды, дигликозиды и смешанные гликозиды.

Вторую группу составляют С-гликозиды или гликофлавоноиды, которые можно подразделить на С-моногликозиды, С-дигликозиды, С-О-дигликозиды, С-О-биозиды. В гликофлавоноидах углеводные заместители связаны с агликоном через углеродный атом в 6 или 8-м положении.

К третьей группе флавоноидных гликозидов относятся так называемые комплексные соединения. Они представляют собой ацилированные гликозиды различных групп и в зависимости от положения ацильного заместителя делятся на гликозиды депсиноидного типа и гликозиды со сложноэфирной связью в сахарных заместителях. Из кислот, выделенных из комплексных гликозидов, идентифицированы бензойная, n-оксибензойная, кофейная, уксусная, пропионовая, n-оксикоричная и другие кислоты.

К флавоноидам относятся производные халкона, катехины, антоцианидины, ауроны. Катехины относятся к полифенолам, входят в состав конденсированных дубильных веществ. Катехины представляют собой наиболее восстановленные флавоноидные соединения. Многие красные и синие окраски цветков с различными оттенками обусловлены присутствием антоцианидинов. В зависимости от рН среды окраска цветков меняется. В кислотной среде они образуют розовую, красную окраску, в щелочной среде - от голубой до синей с разными оттенками. Ауроны имеют разнообразную структуру. Они встречаются в растениях семейства астровых. В растениях присутствуют в форме гликозидов.

Похожие статьи




Классификация - Свойства флавоноидов

Предыдущая | Следующая